Джон Кеннеди-младший, чей образ был окутан ореолом легендарной семьи, встретил Кэролин Бессетт при обстоятельствах, далёких от помпезных светских раутов. Их познакомила общая знакомая в 1992 году. Кэролин, тогда сотрудница престижного бренда Calvin Klein, выделялась не просто безупречным стилем, но сдержанным, даже немного отстранённым обаянием, что разительно отличалось от мира, в котором вращался Джон.
Их роман развивался неспешно, вдали от навязчивых объективов папарацци. Пара предпочитала уединённые прогулки по Нью-Йорку, встречи в узком кругу друзей. Для Джона, с детства жившего под пристальным вниманием прессы, эта приватность, которую так ценила Кэролин, стала глотком свободы. Она, в свою очередь, держалась с достоинством, не пытаясь использовать его фамилию для собственного продвижения. Их связывала взаимная тяга к нормальной жизни, простым радостям, скрытым от посторонних глаз.
После нескольких лет отношений, в 1996 году, они обвенчались в тайной церемонии на отдалённом острове Камберленд. Этот брак стал союзом двух сильных личностей, стремившихся отстоять своё право на личное счастье вопреки всемирной известности и постоянному давлению извне.